以这些不义之财笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。杜月笙也做些收买人心的事，如他持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家按户免费发放；每逢上海及附近地区发生灾害，他会出面组织赈济；有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷，等等。他一改传统流氓身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯文，给人一种温文尔雅的形象。由于他在上海善待下台总统黎元洪，黎元洪的秘书长特撰一副对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”。他因此被其党羽吹捧为“当代春申君”。他附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社会地位不断提升。

1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动充当打手。4月11日晚，他设计骗杀了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓镇压工人纠察队。他因此获得蒋介石的支持。南京政府成立后，他担任陆海空总司令部顾问，军事委员会少将参议和行政院参议，虽是虚衔，但有助于提高社会地位。同年9月，任法租界公董局临时华董顾问，1929年任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。

1929年，杜月笙创办中汇银行，涉足上海金融业。通过结交金融界徐新六、陈光甫、唐寿民等著名人士，他的银行业务颇为兴旺。

1930年起，杜月笙在家乡买地五十亩，大兴土木，起造杜家祠堂。1931年6月8日至10日，举行家祀落成典礼和“奉主入祠”典礼。蒋介石亲送匾额“孝思不匮”祝贺。仪仗队有五千人之众，自法租界杜公馆出发，长达数里，巡捕开道，鼓乐震夭。杜祠开酒席三日，每日千桌。包括淞沪警备司令熊式辉、上海市长张群等在内的党国要人都送了匾额。排场之大，靡费之巨，极一时之盛。席尽人散后，这个豪华的祠堂就成了远东最大的地下吗啡和海洛因加工厂。

1932年，杜月笙开始组织恒社，1933年2月25日，举行开幕典礼。杜月笙自任名誉理事长。社名取“如月之恒”的典故，名义上是民间社团，以“进德修业，崇道尚义，互信互助，服务社会，效忠国家”为宗旨，实际上是帮会组织。杜月笙借此广收门徒，向社会各方面伸展势力。恒社初成立时，有一百三十余人，到1937年达五百二十余人，国民党上海市党部、上海市社会局。新闻界、电影界等许多方面的人士都参加进来。1934年，杜月笙任地方协会会长。

1937年

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