。杜月笙对子女的教育高度重视，严格要求他们的学业，严禁其沾染烟赌娼。儿子杜维藩一次大考逃考，被他狠甩两个耳光；女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打10下。杜氏8子3女都受到了良好的教育培养，至今活跃在海外商界，其子杜维善还是一位著名收藏家和古钱币研究专家，近年来两次向上海博物馆共计捐赠古钱币1800余枚，上博专馆陈列。杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，由陈群任校长；并在老家浦东耗资10万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾。办学并不是赚钱的买卖，这除了扩大社会名声，也是他对自己早年失学的心理补偿吧。

贺赠杜月笙联

春申门下三千客；

小杜城南五尺天。

——1931年6月骈文大家饶汉祥（原北洋政府总统府秘书）赠杜月笙

黎元洪由总统被迫退位后，流落于上海，得到杜月笙热情款待，因此黎元洪的秘书饶汉祥特撰这一副对联赠杜月笙。上联写战国时的春申君，其门下多养食客，以仗义疏财，交游广阔而著名。下联指唐朝京城长安南郊的杜曲地方，此地盛唐时为贵族住宅地，因簪缨世胄，门第高贵，大有去天尺五的显赫气势。以此典故暗喻杜月笙重义气，爱朋友。杜公馆门庭若市，气派非凡。这等于送杜月笙一块金字招牌，杜月笙特地请来高手，将此对联制成黑底金字，髹漆生光，赫然挂在客厅两楹，一生对此夸耀不已。杜月笙因此被其党羽吹捧为“当代春申君”。杜月笙也做些收买人心的事情。持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家，按户免费发放。每逢上海及附近地区发生灾害，必定出面组织赈济。有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷。杜月笙一改传统流氓身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯丈，给人一种温文尔雅的形象。杜月笙附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社会地位不断提升。

三顾频烦天下计；

一生好做名山游。

——国民政府外交部、司法部参事杨千里集杜甫诗句赠杜月笙

1938年1月20日许世英自驻日大使任内下旗归国，没有寻到房子以前，便住在香港杜公馆的三楼，居室和张骥先遥遥相对，闲来无事，临了八大幅王右军的圣教序送给杜月笙，杜月笙很高兴，悬在客厅的两壁，往后江南名士，和于右任一齐办过《民吁报》的前监察使杨千里也被杜月笙接到香港，杜月笙如果有什么重要文稿、题词题字

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