了减轻母亲的负担，徐怀玉高一的时候就半工半读在西餐厅里打工贴补家用，有一次她在家里边洗衣服边唱歌，被路过的音乐制作人翁孝良听到，于是便引荐她进入了演艺圈。

1998年，20岁的徐怀玉签约滚石唱片，推出了同名专辑徐怀玉，同年十月推出专辑向前冲。在那个唱片最辉煌的年代，徐怀玉的这两张唱片销量均突破了两百万张，成为华语乐坛第一人。踏浪向前冲水晶等歌曲的传唱让徐怀玉一夜之间火遍大江南北，更被誉为“平民天后”。那个时候的徐怀玉、吴佩慈、陈绮贞和李心洁被滚石唱片誉为“少女标本”，徐怀玉靠着唱片从四人中杀出一条“血路”。当年周星星执导喜剧之王时，徐怀玉是“柳飘飘”的第一人选，周星星甚至愿意配合她的档期的延迟开机，可惜当年的徐怀玉实在太红，没办法调得出档期，最终周星星启用了张波芝。。