以随着父亲一起逃到了九州，并且因为能力有一些，所以成为了大友家的家臣，成为了丰前国松山城城主。

在历史上的天正七年一月十八日（公元1579年2月13日），杉重良被原来的主家毛利氏诱惑，对大友家插上了反旗，结果被当时从属于大友家的秋月种实、高桥鉴种等豪族联军进攻，最后被高桥鉴种讨取，享年二十六岁。

只不过现在毛利家已经从属于了黑田家，而又因为大友家对他的恩典，受到了大友家极多的帮助，最重要的是不能够接受黑田家的各种制度，所以才变成了大有家的铁杆粉丝。