安妮海瑟薇结婚，伍斯特主教教区的宗教法院於1582年11月27日签发了结婚证书。次日两位海瑟薇的邻居担保婚姻没有任何障碍。

这对新人可能很匆忙地安排了仪式，因為伍斯特法官允许结婚预告只宣告了一次，而通常是三次。海瑟薇当时已经怀上了莎士比亚的孩子可能是匆忙的原因。

结婚6个月后，女儿苏珊娜莎士比亚降生。两年后，他的龙凤双胞胎儿子在1585年2月2日受洗礼。

在双胞胎出生后，关於莎士比亚的歷史记录非常少，直到他在1592年代出现在伦敦的剧团中。由於这段时间的缺失，一些学者把1585年到1592年称作莎士比亚行踪成谜的岁月。

传记作者试图说明他这段时期的经歷，描述了很多虚构的故事。18世纪的故事版為莎士比亚成為伦敦的剧院合伙人从而开始他的戏剧生涯。

约翰奥布里则将莎士比亚描述為一个乡村校长。一些20世纪的学者提出莎士比亚可能被兰开夏郡的亚歷山大霍顿僱佣為校长，霍顿是一位信仰天主教的地主，在他的遗嘱中提到了某一位威廉莎士比亚。没有证据证实这些故事与他逝世后的一些谣传有什麼不同。

关於莎士比亚开始创作的具体时间依旧是一个谜，但是同一时期演出的线索和记录显示到1592年伦敦舞台已经表演了他的几部剧作。那时他在伦敦已很有知名度，剧作家罗伯特格林写章攻击他：

“那裡有一隻用我们的羽毛美化了傲慢自负的乌鸦，他的表演者的外表裡面裹著一颗老虎的心，自以為有足够的能力象你们中间最优秀者一样善於衬垫出一行无韵诗；而且他是个什麼都干的打杂工，自负地认為是全国唯一的摇撼舞台者。”

学者对这些评论的确切意思有不同意见，不过大部分同意格林在取笑莎士比亚努力与接受过大学教育的作家如克里斯托夫马洛、托马斯纳什和格林自己相提并论，取得高於自己应有的地位。

表演者的外表裡面裹著一颗老虎的心模仿了莎士比亚《亨利六世第三部》的台词女人的外表裡面裹著一颗老虎的心。而双关语摇撼舞台者影射格林抨击的对象——莎士比亚的名字——摇动长矛者。

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